Protagonista del secondo appuntamento è Francesca Lonigro, direttrice commerciale di Lonigro Fruit, azienda specializzata nella produzione e commercializzazione di uva da tavola, con sede a Noicattaro (Bari). Nella sua avventura in incognito Francesca Lonigro incontra i suoi dipendenti: Maria la porta nei campi dove si raccoglie l'uva, Monika le insegna il confezionamento sulla linea produttiva, con Elisabetta dovrà mettere alla prova la sua creatività e allestire un evento in vigna e con Sara prepara un nuovo prodotto Lonigro: i chicchi d'uva ricoperti di cioccolato. Per conto della Boss, va poi in incognito Elenoire Casalegno che affianca Nello con la sapiente arte dell'acinellatura direttamente in vigna, tentando di resistere alla calura pugliese. Come sempre, l'esperienza di Boss in incognito mette in contatto due mondi solitamente separati e distinti: quello dei boss e quello dei dipendenti, permettendo, sia agli uni che agli altri, di incontrarsi, comprendersi e conoscersi meglio, tra sorprese ed emozioni.